Cette œuvre est la première de la période mûre de Kurelek, créée tout de suite après son départ soudain de l’Ontario College of Art (maintenant l’Université de l’ÉADO). Elle marque sa décision d’exercer son talent artistique de manière professionnelle et révèle le fort sentiment d’identification qu’il ressent dans cette période de sa vie envers Stephen Dedalus, le protagoniste principal du roman de James Joyce, du même titre que son tableau et daté de 1916. Plus tard, Kurelek explique qu’à l’origine, il avait titré son autoportrait The Romantic (Le romantique), « car je me suis représenté comme un rêveur : l’artiste joycien prêt à éclore en beauté, mais pas tout à fait là ».