Heward peint plusieurs tableaux de femmes de race noire, mais Hester est étonnamment le seul de cette catégorie dont le sujet d’âge adulte est nommé. Cette situation est courante pour les sujets féminins de race noire de Prudence Heward et il n’est pas clair pourquoi elle manifeste un intérêt particulier pour ces modèles.

Une des hypothèses tient dans le fait qu’Heward possédait un exemplaire de la collection de nouvelles The Adventures of the Black Girl in Her Search for God écrit par George Bernard Shaw en 1932 (publié en français sept ans plus tard sous le titre Les aventures d’une jeune négresse à la recherche de Dieu) dans lequel la protagoniste noire met en cause l’autorité blanche. Cet ouvrage pourrait signaler certains des problèmes d’ordre racial que l’artiste avait en tête en composant ses portraits de femmes noires.