O’Brien est un peintre reconnu pour ses œuvres à l’huile et à l’aquarelle représentant des paysages canadiens, ainsi que pour avoir été vice-président de la Ontario Society of Artists (1874-1880) et président fondateur de l’Académie royale des arts du Canada (ARC) (1880-1890). Il a beaucoup voyagé au Canada, jusqu’à la côte Ouest. Pour la publication sérielle Picturesque Canada (1882-1884), il a supervisé la commande d’illustrations, réalisant lui-même la grande majorité des images sur lesquelles étaient fondées les illustrations gravées.

L’illustrateur publicitaire, enseignant et peintre Will Ogilvie est le premier artiste de guerre officiel du Canada. Dans le cadre de ses fonctions, il illustre des scènes de combat alors qu’il est lui-même sous les bombes. Il est membre du Groupe des peintres canadiens (Canadian Group of Painters) et de la Société canadienne de peintres en aquarelle.